Gegründet wurde die Oakleaf Highscool vor vielen Jahren von Hashirama und Tobirama Senju. Bereits nach wenigen Jahren machte sich die 'Oakleaf High' einen außergewöhnlich guten Ruf als Eliteschule. Schnell zeigte sich, dass diese Schule eine gewisse Disziplin ihren Schüler/innen vermittelt und dennoch ihre individuellen Stärken bis zur Perfektion ausarbeitete. Auch der Zusammenhalt unter den Schülern wurde stetig geachtet. Ein besonderes Augenmerk wurde hierbei auf die Schulband gelegt, die Jahr für Jahr in Wettbewerben mit anderen Schulen überdurchschnittlich abschnitt.

Heute wird die Schule von Tsunade Senju, der Enkeltochter von Hashirama Senju, und Jiraiya geleitet. Doch durch ungeklärte Umstände wurde die Schule mehr oder weniger in zwei geteilt. Es gibt die Mädchenabteilung, die von Tsunade Senju verwaltet wird, und die Jungenabteilung, die von Jiraiya verwaltet wird. Ein besonderes Augenmerk auf den Zusammenhalt der Schüler, zumindest zwischen Mädchen und Jungen, gibt es auch nicht mehr und das obwohl die Klassen noch immer von beiden Geschlechtern besucht werden. Selbst die gemeinsame Schulband wurde in zwei geteilt und durch diese Entscheidung ein erbitterter Kampf, Jungs gegen Mädchen, heraufbeschworen.